英格兰联赛杯第4轮，切尔西凭借雷米在比赛第91分钟的进球将比赛拖至加时赛，加时赛30分钟双方的比分仍是1-1，两队不得已进入点球大战决胜负，点球大战第5轮，切尔西头号点球手阿扎尔罚丢点球，卫冕冠军蓝军无缘晋级联赛杯下一轮。值得一提的是，点球大战对于穆里尼奥的切尔西来说就是一个无法打破的魔咒，穆里尼奥两次执教切尔西总计经历了五次点球大战，但是这5次点球大战，切尔西全部失利。
穆里尼奥执教切尔西的第一次点球大战发生在2005-06赛季的联赛杯第3轮，切尔西对阵查尔顿，这场比赛，切尔西凭借特里的进球率先打破僵局，但是达伦-本特帮助查尔顿扳平比分，两队1-1的比赛维持至加时赛结束，比赛进入点球大战，点球大战中，罗本、兰帕德、约翰逊、德罗巴将球罚进，第2个主罚的胡特失手，查尔顿则5罚全中，穆里尼奥的切尔西第一次倒在点球大战中。
2006-07赛季的欧冠半决赛，切尔西对阵利物浦，首回合比赛，切尔西凭借乔科尔的入球1-0力克利物浦，带着优势来到安菲尔德。但是在安菲尔德，利物浦凭借阿格的进球1-0击败切尔西，两队在加时赛没有取得进球后来到了残酷的点球大战，点球大战中，雷纳先后扑出罗本和格雷米的点球，红军点球4-1、总比分5-2晋级决赛。
2007年8月5日，第85届社区盾杯在温布利大球场激情上演，切尔西对阵曼联，双方在90分钟的比赛中战成1-1，不得不进入点球决胜。点球大战中，范德萨连续扑出皮萨罗、兰帕德、赖特-菲利普斯前3个点球力助曼联获胜。最终，曼联以总比分4-1战胜切尔西夺得了社区盾杯。
2013年夏天，穆里尼奥重回切尔西执教，在当赛季的欧洲超级杯的对决中，切尔西对阵拜仁，这场比赛，托雷斯率先进球，随后里贝里扳平比分，比赛中，拉米雷斯被红牌罚下。加时赛，阿扎尔进球为切尔西再度取得领先，但是哈维-马丁内斯在伤停补时的进球帮助拜仁将比分再度扳平。点球大战，第五轮出场的卢卡库射出的点球被诺伊尔扑出，拜仁5-4胜出。切尔西点球大战的失利让拜仁首次夺得欧洲超级杯，瓜迪奥拉成为首位三夺欧洲超级杯的教练。
2015-16赛季英格兰联赛杯第4轮，切尔西凭借雷米在比赛第91分钟的进球将比赛拖至加时赛，加时赛30分钟结束后双方的比分仍是1-1，两队不得已进入点球大战决胜负，点球大战第5轮，切尔西头号点球手阿扎尔罚丢点球，最终，切尔西不敌斯托克城被淘汰。
两次执教切尔西，穆里尼奥经历了5次点球大战，但是切尔西没有赢得一场比赛，这样的魔咒对于穆里尼奥来说相当尴尬。