在英超时代，作为财力充足的两大俱乐部，曼联队和切尔西队不可避免地在转会引援上有着一系列的竞争，尤其是那些大牌球星的引援更是常常如此。 上世纪90年代，弗格森爵士所带领的明星云集的曼联堪称世界级强队，在英超联赛中横扫一切。1999年，曼联赢得了欧冠冠军，达成三冠王的伟业，成就举世瞩目。而那个时候的切尔西还被仅仅看作是一个杯赛强队，并不是联赛冠军的有力竞争者。他们在1996-97赛季和1997-98赛季两次赢得了英格兰足总杯，但是对于英超联赛的冠军宝座并不能形成持续的冲击。 2003年，俄罗斯大亨阿布拉莫维奇昂首阔步地进军英格兰足坛，他的入主使得蓝军切尔西发生了质的变化。为了将俱乐部提升成一个英超联赛的冠军级别球队，阿布投入了大量的资金。这是历史的一个分水岭，自此之后，作为联赛冠军的主要竞争者，两家俱乐部各自夺得了五次英超冠军。 这种赛场上的竞争蔓延到了场下，在转会市场上两队也常常为了争夺球员们而明争暗斗。看起来似乎每个夏天都至少会有一名球员同时与这两家俱乐部有联系，但是谁更成功地在转会市场实现了他们的双重目标（赢得转会，打击对手）呢?
加盟俱乐部：切尔西 原俱乐部：埃因霍温 在阿布拉莫维奇完成收购后不到一年的时间里，蓝军似乎就已经取代了曼联的地位，成为了最受欢迎的英超俱乐部。2004年3月，切尔西宣布以1200万英镑的转会费从埃因霍温签下了阿尔扬-罗本，荷兰飞人同意在下个赛季加入俱乐部。 切尔西所签下这名20岁的球员对于老特拉福德的人们来说，是一种不得不去忍受的屈辱。据BBC报道，此前曼联俱乐部和罗本进行了深入的谈判，球员甚至还专门造访了老特拉福德。
米克尔身穿红魔球衣 加盟俱乐部：切尔西 原俱乐部：利恩（Lyn Oslo） 如果说罗本最终决定加盟切尔西会令弗格森爵士感到失望的话，两年后米克尔与曼联的失之交臂则肯定会使苏格兰人气得冒烟。 在职业生涯开始阶段显现出巨大潜力之后，米克尔与对他志在必得的曼联队达成了口头协议。红魔甚至已经向利恩队支付了400万镑的转会费，并让米克尔穿着曼联球衣出现在新闻发布会上。但是最终，在被拍摄到身穿曼联球衣的一年之后，米克尔登陆英超，只不过此时他身穿的却是切尔西的蓝色球衣。作为这次截胡的代价，蓝军赔偿给了曼联1200万英镑。
加盟俱乐部：切尔西 原俱乐部：里尔 2012年，仅仅21岁的阿扎尔连续第二年获得了法甲年度最佳球员的称号。一时间，几乎所有欧洲的顶级俱乐部都开始尝试联系里尔，询问这名边锋转会的可能性并提出报价。围绕着阿扎尔的未来有着太多太多地猜测，当切尔西历史性地首次获得了那个赛季的欧冠奖杯后的几个星期，6月份阿扎尔最终确认了他加盟切尔西的消息。 在以3200万英镑的高价加盟蓝军后，阿扎尔如此说道：“当他们赢得欧冠时我就已经对自己说：‘为什么不是切尔西？’” “在切尔西和曼联队之间我曾纠结了很久，但是对于我而言，切尔西有着最好的规划。这是一家非常棒的俱乐部。” 自从2012年转会切尔西以来，阿扎尔赢得了两个英超冠军，一次联赛杯的冠军和一次欧联杯的冠军；与此同时，曼联队也同样赢得了四个冠军奖杯。
加盟俱乐部：曼联 原俱乐部：摩纳哥 在2015年的转会截止日，曼联队再一次令世人目瞪口呆。他们以3600万英镑（根据合同条款最高可达5800万英镑）的高额转会费签下了在此之前鲜为人知的19岁法国少年马夏尔。马夏尔在老特拉福德拥有一个梦幻般的开局。对阵利物浦队首次亮相的他，单枪匹马打进了一个令所有人赞叹不已的漂亮进球，随后即成为了主帅范加尔帐下的一名关键球员。 在此之后不久，据《伦敦旗帜晚报》爆料，穆里尼奥的切尔西早在曼联之前就已经尝试引诱马夏尔来到斯坦福桥，但是球员本人最终选择了曼联。
加盟俱乐部：切尔西 原俱乐部：巴塞罗那 在曼联获得马夏尔的几天前，他们错过了佩德罗。这位西班牙边锋以2140万英镑的价格从巴塞罗那转会到了切尔西。据媒体报道，在佩德罗以切尔西球员的身份与媒体见面的两天前，他已经同意了曼联提供的合同中的个人条款，只是当时转会费还没有最终的确定。 那个夏天的转会市场，曼联已经接连错过了一系列的大牌球星，其中包括皇马的塞尔吉奥-拉莫斯，拜仁的托马斯-穆勒。而此番引入佩德罗未遂，则被看做是CEO艾德-沃德伍德在转会市场上的另外一次失败。 加盟俱乐部：曼联 原俱乐部：埃弗顿
卢卡库曾经在蓝军与穆帅合作 尽管在英超联赛中获得了冠军，但迭戈-科斯塔在斯坦福桥的未来却似乎黯淡无光。早在1月份，中超联赛的富豪们就曾尝试对引入科斯塔进行过报价。 据称，安东尼奥-孔蒂已经告诉科斯塔，在新的赛季中他将不再会被受到重用。因此，俱乐部也将把主要精力放在引入卢卡库作为俱乐部新的锋线箭头上。 然而令人尴尬的是，切尔西的引援工作受阻。他们无法将这位高大的比利时前锋带回斯坦福桥，因为卢卡库选择了穆里尼奥所统领的曼联俱乐部。7月份，卢卡库以7500万英镑的高价从埃弗顿转会到了曼联，这使得切尔西原先的引援部署被打乱。蓝军只能匆忙地将莫拉塔定为锋线引援目标，而在此前据媒体报道，莫拉塔才是红魔锋线引援的第一选择。 转会大战：6场 切尔西胜：4次 曼联胜：2次
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