加里-卡希尔在加盟切尔西后，已经跟随蓝军拿到了最有价值的欧冠冠军和英超冠军，但是对他而言，最开心的还是在14-15赛季击败热刺收获联赛杯冠军。
2012年，卡希尔从博尔顿转会至切尔西，并在加盟后的第一个赛季便帮助蓝军夺得欧洲冠军联赛的奖杯。
英格兰人在接受俱乐部官网采访时谈到：“最让我感到满意的是在2015年对阵热刺的联赛杯决赛，因为这样的记忆总是陪伴着我。”
“那个赛季早些时候我们在联赛中3比5输给对手，那的确发生了。但是在那场比赛几个月后，我还是得在采访中面对各种关于那场比赛的问题。你们可能会认为切尔西会在欧冠决赛中输给热刺，这也太大惊小怪了吧，不就是一场比赛嘛。”
“有时候在足球世界中，你会得到机会让一些人消停下来，因此当我们在温布利击败热刺后，我们非常满足。”
在谈到那年夺得欧冠冠军时，卡希尔感慨万千。
“对于那项赛事的每场比赛我都充满期待，后来我们打入了淘汰赛，这对于一个几个月前才加盟球队的新人而言，实在是太美妙了。”
“对阵巴塞罗那的半决赛太疯狂了。我参加过最重大的比赛就是欧冠决赛，我相信每个参加过那场比赛的人都会说同样的话。为俱乐部赢得历史上第一座欧冠奖杯，尤其是考虑到我加盟球队才几个月而言，这让我当时感慨万千，那天晚上我想了很多，那是多么美妙的记忆。”
由于在半决赛中受伤，卡希尔差点错过欧冠决赛，但是最终经过了刻苦的训练他还是赶上了对阵拜仁的比赛。