何塞-穆里尼奥，2004-07/2013-15
自诩“特殊的那个”，从波尔图来到斯坦福桥，穆里尼奥很快便证明了他所谓的那份“特殊”。虽然执教风格偏向保守和防反，但葡萄牙人还是率队以创纪录的95分勇夺英超冠军，两大边锋罗本和达夫起到了关键作用。
跟在波尔图和国米执教时不同，担任蓝军主帅期间，穆里尼奥始终难以率队登上欧洲之巅，尽管如此，他还是在自己的首次蓝桥生涯里又率队拿到了一次英超、两次联赛杯以及一次足总杯冠军。2013年，穆里尼奥重返斯坦福桥，并于此后再次捧起了联赛冠军奖杯。穆里尼奥是位大师级主帅，是个战术大师，然而因为性格的缘故，他时不时会成为外界抨击的对象。
泰德-德雷克，1952-61
上世纪30年代，德雷克曾是阿森纳和英格兰代表队阵中一员出色的中锋。他给蓝军带来的变化是巨大的，俱乐部（logo中）的侍卫者绰号得以摒弃，训练中更加强调对于球的控制，不一味地追求大牌引援，而是尝试从低级别联赛当中努力淘宝。最终所取得的成果也是显而易见的。
三年之内，切尔西便拿到了队史首个联赛冠军，德雷克也成为了第一个作为球员和教练均夺冠的人。虽然此后再也没能率队捧杯，但他还是为球队培养出了像鲍比-坦布林和吉米-格里弗斯这种天赋异禀的年轻球员。
戴夫-塞克斯顿，1967-74
从多切蒂手中接过切尔西帅印之后，塞克斯顿将蓝军打造成了一支狂热之师，靠着皮特-奥斯古德、皮特-博内蒂、阿兰-哈德森和罗恩-哈里斯等人，他们成功夺得了足总杯和欧洲优胜者杯。
伦敦生人的塞克斯顿首先是这支球队的教练，其次是这支球队的经理，他赴海外进行学习，在强调战术纪律和换位的基础上，鼓励球队踢控制型足球。不过他没能掌控球队的更衣室，这是他最终离队的原因所在。
卡洛-安切洛蒂，2009-11
相比很多的意大利教练，安切洛蒂的思想要更加前卫一些。执教蓝军的首个赛季，他便率队夺得了联赛和足总杯冠军，可以说，和蔼可亲的安切洛蒂是带着盛名而来，又满载盛誉而去。
不过跟阿布时代的其他很多教练一样，安切洛蒂也因为一个不尽人意的赛季黯然下课，联赛当中他们没能竞争过曼联，外界寄予厚望的欧冠也折戟沉沙。执教切尔西前后，安切洛蒂都曾率队捧起过欧冠奖杯，如果当初能多给他一些时间，谁知道最终的结果会是怎样的呢？赛季收官战结束后数小时，安切洛蒂便收到了球队的下课令。事情本不该以这样一种方式结束的。
格伦-霍德尔，1993-96
在斯文顿取得成功之后，霍德尔以球员兼教练的身份登陆斯坦福桥。得益于球员时代尤其是在摩纳哥效力时的声望，霍德尔的到来使得外籍球员开始对赴英超踢球充满向往，而蓝军也在他的带领下踢出了赏心悦目的足球。在那之后，他离开球队成为了英格兰主帅。
在霍德尔吸引加盟的众多球员当中，古力特绝对是首屈一指的那个，甚至可以说俱乐部历史最为重要的一笔引援。
罗伯托-迪马特奥，2012年
作为为切尔西拿到队史唯一一次欧冠冠军的主帅，迪马特奥理应占据一席之地，虽然那支冠军球队的主力框架是由穆里尼奥所搭建的。
作为一名中场，球员时代的迪马特奥曾为蓝军在足总杯决赛当中打入两球。执教米尔顿凯恩斯和西布朗期间，他已经展现出了不俗的执教能力。受邀担任博阿斯助手的他此后取代前者成为了蓝军的临时主帅，颇受认可。
虽然只是球队的过渡主帅，但迪马特奥还是率队拿到了足总杯和欧冠冠军。同拜仁的欧冠决赛，切尔西在特里停赛的情况下顽强逼平了拜仁，并在最终的点球大战中获得胜利。说真的，迪马特奥在切尔西的起点太高了。
同年6月，切尔西跟迪马特奥签约两年，但仅仅过去了5个月，欧冠濒于出局的切尔西便将这位功勋主帅扫地出门。
汤米-多切蒂，1961-67
早在霍德尔、古力特和维亚利担任球员兼教练之前，泰德-德雷克的继任者多切蒂成为了切尔西历史上第一位球员型教练。
那个时候，多切蒂的球员生涯已经开始走下坡路。第一个完整赛季率队升级后，他又将切尔西打造成了一支令人兴奋的青年军。
他们两次拿到了英格兰顶级联赛的第五，1965年联赛杯夺冠，1967年足总杯登顶，并曾多次打入四强。更重要的是，他为此后塞克斯顿率队取得成功铺平了道路。
詹卢卡-维亚利，1998-2000
从古力特手中接过了本就不错的切尔西，维亚利让蓝军的成色变得更足。上任后短短数月，他便率队夺得了1998年的联赛杯和欧洲优胜者杯。不仅如此，维亚利还将切尔西外援的引进工作提升到了一个新的高度，并将球队打造成了顶级联赛中的一支劲旅。
1999年，切尔西夺得英超季军，创下了自1970年以来的最高排名，并且首次杀入到了欧冠正赛，1/4决赛首回合，他们坐镇主场3-1击败了巴萨，但客场经过加时赛之后还是以1-5不敌对手。2000年，已经挂靴的维亚利率领切尔西夺得了足总杯冠军。
路德-古力特
如果肯-贝茨没有解雇古力特，谁知道荷兰人在切尔西的执教经历能够达到怎样的高度呢？
率队拿到26年来的首个大赛冠军（1997年足总杯），古力特已经在切尔西队史上占据了一席之地，当然，这也跟他1996年作为球员出人意料的加盟而来不无关系。
约翰-尼尔，1981-85
又是一位没能善始善终的切尔西教练。上世纪80年代末，约翰-霍林斯的球队曾经备受爱戴，此后，尼尔将那支球队中的凯里-迪克森、帕特-内文等人带到了切尔西，率领球队升级之后，又拿到了顶级联赛第六名的好成绩。然而因为身体状况不佳，尼尔不得不提前退休。
大卫-卡尔德海德，1907-1933
卡尔德海德是切尔西史上第一位主帅，同时也是执教时间最长的主教练，但却没能率队拿到重大比赛的冠军奖杯。
两次从顶级联赛中降级但又两次成功升级，苏格兰人在1915年率领蓝军杀入到了足总杯决赛，但那也是唯一一的一次，此外，他们还曾三次输掉了半决赛，并在1919-20赛季的联赛冠军争夺当中痛失好局。
1930年，卡尔德海德花费2.5万英镑签下了自己的苏格兰同胞休吉-加拉格尔，一举登上了媒体头条。
雷-威尔金斯/史蒂夫-霍兰德，2009/2015