执教波尔图之前，穆里尼奥都在做些什么？
“当时我大概才八、九岁，而我父亲就在圣诞节那天被解雇的。他是一名教练，当时带队的成绩不算很好，他的球队好像在12月22或者23日输掉了一场比赛。而在圣诞节那天，当我们还在吃午饭的时候电话突然响起，俱乐部告诉父亲他已经被解雇了。”穆里尼奥的父亲菲尼克斯是一名优秀的门将，曾效力于塞图巴尔和贝莱伦塞斯，拥有着一段成功的职业生涯，而且他也为葡萄牙国家队上场过。从上世纪70年代中期到90年代中期，菲尼克斯总共执教过7家葡萄牙俱乐部。除了他在圣诞节被解雇的故事以外， 人们对于菲尼克斯的经历知之甚少，但是我们现在都对菲尼克斯的儿子非常熟悉，他就是穆里尼奥。
穆里尼奥依然清楚地记得当时父亲被解雇的场景。这个意想不到的圣诞节礼物让全家人都感到难受和无奈。但这并没有改变年轻的穆里尼奥想要成为一名主教练的梦想。事实上，父亲的不幸遭遇反而还激励着穆里尼奥坚定地向着自己的目标前进。
在他十多岁的时候，虽然已经得到了上场比赛的机会，但是年轻的穆里尼奥主要的工作其实是帮助父亲准备对手的一些数据报告。其实葡萄牙人的确也曾有过自己的球员生涯，虽然在大部分时间里他也只是在葡萄牙较低级别联赛球队效力，甚至他也曾短暂加盟当时父亲执教的球队里奥阿维。
但是穆里尼奥很早就意识到他其实并不适合当一名球员，教练才是更合适他的工作。因此才20岁出头的穆里尼奥开始参加由英格兰和苏格兰足协主办的教练课程。之后穆里尼奥成为了一名体育教师，他的球员生涯也就此终结了。
穆里尼奥第一次得到发挥执教才能的机会是在塞图巴尔担任青年队教练的时候。在此期间穆里尼奥和塞图巴尔的年轻球员们一起工作，积累到了不少宝贵经验，而且随后他也得到了机会在埃斯特雷拉担任助理教练。这是一家位于里斯本西北部的小球队。他们在2010年因为财政问题而陷入危机，但是他们至少也曾经造就过这名在当今足坛数一数二的优秀教练。
1992年，在帮助埃因霍温连续两个赛季获得联赛冠军之后，前英格兰主教练博比-罗布森来到葡萄牙担任里斯本竞技的主帅。考虑到罗布森不懂葡萄牙语，他们的新帅可能也无法清楚地把自己的战术理念传达给球员们，因此俱乐部为罗布森找来了一名翻译。对里斯本足球非常熟悉，而且更重要的是能说一口流利的英语的穆里尼奥当然就成为了这份工作的最佳人选。
当然穆里尼奥的角色并不仅仅是简单的翻译。罗布森很快就意识到他的这个自信的伙伴对于足球的战术有着深刻而且独特的理解。他们经常会长时间地聊着足球的事情，讨论着比赛中的很多细节。罗布森把穆里尼奥当成了自己的知心好友，而穆里尼奥也会和罗布森一起分析比赛，并且帮助他为下场比赛收集数据。
“他很快回来，并且把一个记录着很多详细数据的档案交给我，”罗布森在2005年回忆道。“我所得到的资料都是非常有用的。当时穆里尼奥才30岁出头，他不是一名球员，也谈不上是一名教练，但是他很用心地帮我准备数据报告，给我提供有价值的信息。”
在罗布森执教的首个赛季里，里斯本竞技获得了联赛第三，这还算得上是个不错的成绩，但是罗布森还是在1993年12月被解雇。球队在欧冠联赛输给了萨尔茨堡之后，曾被罗布森称为“大炮”的俱乐部主席索萨-辛特拉把这名英格兰名帅解雇了。这还是罗布森执教生涯中第一次被解雇呢。
罗布森很快就得到了波尔图的邀请，并且在1994年1月成为了里斯本竞技死敌的主教练。离开里斯本竞技后，罗布森也把穆里尼奥带到了波尔图，让他担任自己的助理教练。而且除了穆里尼奥以外，罗布森也是另一名未来切尔西主帅的恩师，那个人就是博阿斯。当时17岁的博阿斯和这名波尔图新帅住在同一座公寓，罗布森给了这名年轻人进入波尔图预备队的机会。
罗布森和穆里尼奥在波尔图取得了极大的成功，他们帮助球队在1993-94赛季晋级欧冠联赛半决赛，只可惜之后被克鲁伊夫的巴塞罗那淘汰出局。但是波尔图还是在1995年和1996年两度赢得葡萄牙超级联赛冠军。在他们的调教下，拥有着德鲁洛维奇、多明戈斯和巴罗斯等优秀前锋的波尔图成为了一支进攻凌厉的球队。
凭借着在波尔图的成功，罗布森后来接替了克鲁伊夫的位置，成为巴塞罗那的新主帅。但是要接替荷兰人的位置其实并不容易。克鲁伊夫在球员时期已是俱乐部的传奇球星，而在教练时代也带领巴萨在1992年首夺欧冠冠军，并且还帮助球队从1991年到1994年连续四个赛季赢得联赛冠军。罗布森再一次把穆里尼奥带到自己的身边。
1997年5月14日，当赛季的欧洲优胜者杯决赛在鹿特丹的费耶诺德体育场进行，对阵的双方分别是巴塞罗那和巴黎圣日耳曼。在比赛进行到第18分钟的时候，巴塞罗那获得了一个点球。当时20岁的罗纳尔多在禁区内被布鲁诺-戈蒂拉倒。罗纳尔多亲自操刀主罚。他让自己平静下来，迅速跑动，提前预判到对方门将拉玛会扑向右边，于是他劲射中路，帮助巴塞罗那首开纪录。
虽然在随后的比赛中两队都有改写比分的机会，而且菲戈错失了一次单刀球，并且还有一次命中横梁的射门。但是罗纳尔多的点球破门已经足以帮助球队锁定胜局。赛后罗布森和穆里尼奥都走到球场和球员们一起庆祝胜利。葡萄牙人也和中场球员瓜迪奥拉热情相拥。但是在13年后，这两名曾在巴萨一起共事的足球智商极高的男人却成为了激烈竞争的对手。
穆里尼奥站在球员们的中间，整支球队都在庆祝夺冠。接着巴塞罗那又赢得了西班牙国王杯冠军，因此在那个赛季里罗布森带领球队获得了西班牙超级杯、欧洲优胜者杯以及西班牙国王杯的三冠王。但那场国王杯决赛却是罗布森执教巴塞罗那的最后一场比赛。
赛季结束后，罗布森被任命为俱乐部的足球经理，而一线队教练的位置则由荷兰人范加尔接替。穆里尼奥保留着自己的位置，继续在这名前阿贾克斯主帅麾下学习执教之道。他的影响力和执教能力也在不断提高。在来到巴塞罗那之前，穆里尼奥就已经可以流利地用西班牙语进行交谈了，因此他再次担任起了罗布森的翻译，而且他也要陪同罗布森参加赛前的记者会。但是当向球员们传达主教练的战术时，能听懂英语的球员却发现穆里尼奥加入了很多自己的战术理念，而且他所说的战术比主教练所讲的还要详细。
“主教练让他下属在球队中的影响力越来越大。”巴拉格在书籍《瓜迪奥拉》中写到：在“胜利的另一种方式”这一章里，巴拉格提到了穆里尼奥和瓜迪奥拉之间的较劲。“甚至是俱乐部的助理教练拉蒙-亚历桑德罗，他也会允许葡萄牙人参与训练课的工作。”
直到现在，穆里尼奥仍然非常感激罗布森，正是当初他的教导和给予的机会才帮助穆里尼奥不断提高自己的执教能力，对于他未来的执教生涯也起到了相当重要的作用。“我欠下他太多东西了，”穆里尼奥表示。“当初他来到葡萄牙的时候，我只是个默默无闻的小人物。他帮助我进入两个俱乐部工作，也把我带到了世界上最伟大的俱乐部之一。我们本身有很多的不同，但是我从他的身上学到了该如何成为一名顶级教练。”
在范加尔执教的头两个赛季里，巴塞罗那都赢得了联赛冠军。这名荷兰教头也像罗布森一样，把穆里尼奥留在身边。作为一名做事严谨、强调掌控权力的教练，范加尔或许也从穆里尼奥的身上看到了自己的影子。多年后这名战术大师给出了对穆里尼奥的评价：“他是一名高傲的年轻人，敢于挑战权威，但是我非常喜欢这样的他。他不会盲从你的观点。当我犯错的时候，他会提出来，并跟我争论。到了最后，我会听取他所说的东西，并且认同他的建议。”
虽然范加尔在执教之初在联赛取得不错的成绩，但是他在2000年的时候却被解雇了，很大一部分的原因可能是范加尔无法带领巴塞罗那在建队百年庆典前夕赢得俱乐部历史上的第二座欧冠奖杯。巴塞罗那本希望能够用一座欧冠奖杯来庆祝俱乐部的百年庆典，而且当赛季的欧冠决赛还是在他们的主场进行呢。只可惜他们在小组赛阶段就已经被淘汰出局，最终曼联和拜仁慕尼黑在诺坎普球场会师决赛。
可能是因为被当时俱乐部主席努涅斯称穆里尼奥不过只是一个“翻译员”而让这位葡萄牙人感到愤愤不平吧，穆里尼奥随后也选择离开了巴塞罗那。在多名主帅麾下担当学生后，穆里尼奥认为他也是时候要开始自己的执教生涯了。
葡萄牙豪门本菲卡是欧洲足坛其中一家响当当的大球会。在古特曼的带领下他们曾赢得过两次欧冠冠军。“我曾经跟范加尔谈过，说我想要回到本菲卡担任助教，”穆里尼奥回忆道，“他跟我说：‘不，你不要去。告诉本菲卡只有他们想要让你担任一线队主教练你才会考虑过去。如果他们只想让你担任助教，那你就没必要去了。’。”
本菲卡在2000年9月解雇了德国名帅海因克斯，随后穆里尼奥接替了他的位置。但是穆里尼奥的第一段执教经历非常短暂。当时他和俱乐部的董事会产生不和，因为他拒绝听从高层的建议让当时的葡萄牙U21教练费雷拉担任助教。相反，他选择了前本菲卡后卫卡洛斯-莫泽尔作为自己的助教。
在成为本菲卡新主帅的几周后，穆里尼奥收到了恩师罗布森的邀请。当时罗布森准备接任纽卡斯尔的主教练，他希望穆里尼奥可以再次成为他的助教。罗布森真的非常希望能够再次与穆里尼奥合作，他甚至还向葡萄牙人承诺两年后他就会选择退休，把纽卡斯尔主帅的位置留给他。
但是穆里尼奥婉然拒绝了恩师的盛情邀请。当时年过六十的英格兰老帅已经不是当年指导穆里尼奥的那个罗布森了，接替罗布森的位置也并不是个轻松的工作。穆里尼奥最终决定留在本菲卡，继续根据自己的构想改造球队。
虽然这对于穆里尼奥而言也不算是什么遗憾，但可能连他自己也没有想到，在执教球队九场比赛后，穆里尼奥就决定要离开本菲卡了。球队的成绩还算不错，他们当时在对阵同城死敌里斯本竞技的德比中以3-0击败对手。但是俱乐部主席的变更让穆里尼奥觉得自己的位置受到了动摇。在带领球队赢下德比后，他找到了新主席维拉尼奥，并提出了要修改合同的要求。穆里尼奥希望能够得到俱乐部的信任和承诺。但新主席拒绝了他的要求，而葡萄牙人也当即提出了辞职。
在当赛季余下的大部分时间里穆里尼奥一直都处于失业状态。直到2001年4月距离赛季结束还有最后7场比赛的时候，穆里尼奥拾起了小球队利亚拿的教鞭，并且帮助球队取得了历史性的联赛第五名。利亚拿一直都只是一支普通的中游球队，但是在穆里尼奥的带领下，球队发生了巨大的变化，并且也在不断提升自己的联赛排名。
这名不轻易服输、敢闯敢拼的年轻主帅把这支中游球队改造成一支组织得当、攻守兼备的球队。穆里尼奥把自己的特质注入到了球队的精神中。他带领球队在联赛中不断突破，并且向很多传统豪门球队发起了挑战。在穆里尼奥正式执教球队的首个赛季，利亚拿在当赛季中期排到了联赛第三，位居波尔图和本菲卡之前。
虽然当时还只有39岁，但穆里尼奥的执教生涯已经开始走向了高峰。在他的带领下，曾经的中下游球队利亚拿取得了巨大的进步。之后波尔图邀请穆里尼奥担任球队的主教练，一个顶级教练的传奇故事也就此拉开序幕。
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